גארי וינוגרנד (1984-1928) היה חלוץ צילום הרחוב האמריקאי. הסרט שלפנינו עוסק באדם וביצירתו, עוקב אחר וינוגרנד ממקום הולדתו בברונקס דרך מנהטן של שנות ה-50 וה-60, מביט ברגעים פרטיים ופומביים ומתעד את ההיסטוריה. וינוגרנד לא רק צילם - הוא דיבר באריכות על מה שעשה עם האור ועם המצולמים, ועל כל נושא אחר.
חייו של וינוגרנד קבלו תפנית כאשר עזב את ניו יורק, קודם כל לטקסס ואחר כך לקליפורניה, ובמותו הותיר אחריו אלפי גלילי סרטים לא מפותחים. המורשת שלו עטויה במסתורין, שהבמאית סשה ווטרס פרייר מנסה לפענח. אנו הצופים נותרים עם עושר של דימויים, שעמיתיו הצלמים מתקשים להסביר.